Najstarsze ślady osadnictwa sięgają czasów rzymskich i pochodzą z V w. p. n.e. Kolejne wieki sprawiły, że cieszyński gród zyskiwał na znaczeniu. W XII wieku został podniesiony do rangi kasztelanii, a wiek później stał się stolicą samodzielnego Księstwa Cieszyńskiego, odgrywając ważną rolę jako  ośrodek administracji państwowej. W XIV wieku zamek zyskał nową gotycką postać, kamiennego obiektu obronnego.

Dzielił się na dwie części: Zamek Górny i Zamek Dolny. Zamek Górny był otoczony murem obronnym z basztami, a w jego obrębie mieściły się książęce komnaty mieszkalne i reprezentacyjne. Tutaj zlokalizowane były także kaplica zamkowa oraz zachowana do dzisiaj wieża obronna, zwana Piastowską. W Zamku Dolnym znajdowały się pomieszczenia gospodarcze, mieszkania służby dworskiej, zbrojownia, stajnie a także lochy dla więźniów.

Niestety kolejne wieki nie były łaskawe dla tego miejsca. Wojna trzydziestoletnia (1618-1648) oraz wygaśnięcie linii Piastów cieszyńskich (1653 rok) przypieczętowały upadek książęcej rezydencji. Zamek stał się własnością Habsburgów, dla których nie był strategicznym obiektem. Dopiero w XIX wieku  (1840 rok) Wzgórze przebudowano w stylu klasycystycznym według projektu wiedeńskiego architekta Józefa Kornhäusela. Na fragmentach Dolnego Zamku powstał letni Pałacyk Myśliwski, w którym mieściły się pokoje gościnne arcyksięcia cieszyńskiego i kancelaria Komory Cieszyńskiej. W pozostałej części Wzgórza zaaranżowano angielski park krajobrazowy, w którym zachowano Wieżę Piastowską i rotundę pw. św. Mikołaja i św. Wacława. Przed I wojną światową na pozostałościach po Wieży Ostatecznej Obrony wybudowano "sztuczne ruiny", które w XX wieku usunięto i przywrócono ich pierwotny kształt.  

Do końca 1918 roku w zamku rezydowała Rada Narodowa Księstwa Cieszyńskiego, a następnie Zarząd Lasów Państwowych. Od 1947 część pomieszczeń dawnego Pałacyku Myśliwskiego wykorzystuje Państwowa Szkoła Muzyczna. W drugiej części oraz zrekonstruowanej Oranżerii Pałacowej, od 2005, działa regionalne centrum designu – czyli Zamek Cieszyn (dawniej Śląski Zamek Sztuki i Przedsiębiorczości).

Zbudowana w XII wieku, pełniła najpierw funkcję kościoła grodowego a później kaplicy grodowej (z czasem zamkowej). Tradycyjnie uznaje się, że pierwsza pisemna wzmianka o rotundzie pochodzi z 1223 roku, w której to jest ona określana jako ecclessia Sancti Nicolai, zobowiązana do płacenia dziesięcin na rzecz klasztoru norbertanek w Rybniku. Najnowsze badania historyczne dowodzą jednak, że na terenie Cieszyna znajdowały się dwa kościoły, a ten wzmiankowany w dokumencie z 1223 roku prawdopodobnie nie jest tożsamy z rotundą w grodzie kasztelańskim. W późniejszych dokumentach rotunda, jako kaplica zamkowa występuje pod patronatem wyłącznie św. Wacława. Również zachowane urbarze zamkowe z XVIII wieku potwierdzają jego patronat.

Rotunda jako jedyna murowana budowla grodu spełniała nie tylko funkcje sakralne, ale również obronne na wypadek wojny. W okresie kasztelanii pełniła funkcję ośrodka administracji kościelnej. Przy rotundzie znajdował się przypuszczalnie najstarszy cmentarz Cieszyna, gdzie chowano naczelników kasztelanii, członków ich rodzin oraz rycerzy. W XIV wieku została przebudowana, a w następnym stuleciu ucierpiała w pożarze. Cztery wieki później cały kompleks zamkowy "dostosowano" do stylu klasycystycznego. W latach 1947-1955 Rotundzie przywrócono jej dawny, romański charakter.

Niewyjaśniona do dziś pozostaje kwestia patronów rotundy, gdyż konflikt o Śląsk Cieszyński w latach 1919 - 1920 przyczynił się do stopniowego usuwania św. Wacława jako elementu czeskiego nie zważając na fakt, że św. Wacław jest nie tylko patronem Czech, ale również w 1436 roku został ustanowiony przez kardynała Zbigniewa Oleśnickiego jednym z czterech głównych patronów Królestwa Polskiego .

Miejski projekt rozweselający (różowy jelonek) / Hanna Kokczyńska i Luiza Marklowska  
Koronkowe ogrodzenie / Joep Verhoeven 
Ławka Siksa / Maciej Jurkowski 
Ławki Kabaretki / Maciej Jurkowski
Szwajcarskie Ławki / Alfredo Häberli

Ogrodzenie Sweet Dreams Security / Matthias Aron Megyeri
Hamak Into the flowers / Michał Ruciński, Silvia Ciacci, Yellow Office
Fotel Queen of Love /  Graziano Moro i Renato Pigatti
Wiklinowy rower / Stowarzyszenie Serfenta
Ogród / Irena Bajerska 
Uliczka Cieszyńskich Kobiet / Sabina Knapczyk i Ola Satława